Love Box: Naquele dia a princesa sonhou com uma Ilha Mágica, chamada de Desastres em Miniatura. Em sua frente, havia uma Boneca de Diamante que continha os segredos para um amor verdadeiro. A princesa olhou para o céu pensando que um simples amor já não seria o suficiente e se perguntou, valeria a pena se arriscar por aquele fruto proibido? Existiam dois caminhos, duas escolhas. O primeiro caminho levava para a boneca e o segundo a uma fada. A Princesa resolveu seguir o caminho da fada, não precisava dos segredos da boneca, ela já havia compreendido o que era o amor...

Quando Stefan desaparece, Elena procura por Damon e o confronta no cemitério. Elena e seus amigos acham Stefan em um poço, quase morto, e Elena o salva dando-lhe um pouco de seu sangue. Elena também troca sangue com Damon. Embora contrariada, ela encontra-se entre os dois irmãos assim como Katherine há séculos.